Lương Thế Vinh sinh ngày 1 tháng 8 năm Tân Dậu (tức ngày 17/8/1441) tại làng Cao Hương, huyện Thiên Bản, Trấn Sơn Nam (nay thuộc Vụ Bản, Nam Định). Ông vẫn được người đời gọi là “Trạng Lường”, lý do là vì từ nhỏ ông đã rất giỏi đo lường, tính toán.
Chưa đầy 20 tuổi, tài học của ông đã nổi tiếng khắp vùng Sơn Nam. Năm 1463, Lương Thế Vinh đỗ trạng nguyên khoa Quý Mùi niên hiệu Quang Thuận thứ 4, đời Lê Thánh Tông.
Dân gian xứ Sơn Nam còn lưu truyền hai giai thoại về sự ra đời của Lương Thế Vinh. Tương truyền, Quang Thục thái hậu Ngô Thị Ngọc Dao lúc mang thai vua Lê Thánh Tông nằm mơ được lên thiên đình. Bà thấy Thượng đế sai tiên đồng giáng xuống làm vua nước Nam, tiên đồng xin thêm một bề tôi giỏi để phù giúp. Thượng đế chỉ định một viên tướng nhưng vị tướng đó từ chối, Thượng đế nổi giận ấn mạnh vào vai và bắt phải nhận lệnh.
Sau khi Lê Thánh Tông lên ngôi, Thái hậu kể lại cho vua giấc mộng lạ. Đến khoa thi Quý Mùi (1463) Lương Thế Vinh đỗ trạng nguyên, lúc vào yết kiến, vua thấy vai ông bị lệch, bèn đem chuyện này kể với Thái hậu.
Thái hậu cho gọi Lương Thế Vinh vào xem mặt thì thấy đúng là người đã gặp trong mộng. Bà vui mừng nói với vua, đây chính là vị bề tôi mà Thượng đế cử xuống. Từ đó, Lê Thánh Tông rất mực tin dùng, coi trọng tài năng của Lương Thế Vinh.
Câu chuyện thứ hai được ghi lại trong cuốn Kiến Văn Tiểu Lục của Lê Quý Đôn còn ly kỳ hơn, cho rằng Lương Thế Vinh là sao Văn Khúc từ trên trời giáng xuống nước Nam.
Thời niên thiếu, Lương Thế Vinh đã nổi tiếng là thần đồng, thông minh, nhanh trí. Trong việc học tập hàng ngày, ông rất khéo kết hợp giữa chơi và học. Khi đã học thì tập trung tư tưởng rất cao, trong khi vui chơi, ông luôn muốn áp dụng những điều đã học. Lúc thả diều, ông rung dây diều để ước lượng chiều dài, chiều cao. Khi câu cá, ông tìm hiểu đời sống sinh vật, ước tính đo lường sự vật rồi kiểm tra lại.
Có lần, ông cùng bạn bè ngồi chơi dưới gốc cây cổ thụ. Các bạn thách đố nhau đo chiều cao của cây. Vậy là, thay vì trèo lên cây rồi dùng dây thòng xuống đất để đo, Lương Thế Vinh lấy một cây gậy, đo chiều dài của nó rồi dựng gậy trên mặt đất, đo chiều dài bóng gậy. Sau đó, ông tiếp tục đo bóng cây. Tính nhẩm một lát, ông đưa ra kết quả. Đám bạn không tin bèn dùng dây thừng đo lại. Kết quả đúng như ông đã tính!
Một lần khác, khi Lương Thế Vinh chơi bóng cùng bạn, quả bưởi làm bóng bị rơi xuống hố. Cả bọn loay hoay, không biết làm thế nào lấy lên. Ông đã nghĩ ra cách đổ nước vào hố để quả bưởi nổi lên.
Một trong những giai thoại nổi tiếng nhất về ông là câu chuyện “Trạng lường cân voi”. Có lần, vua Lê Thánh Tông cử trạng Lương Thế Vinh ra đón tiếp sứ nhà Minh là Chu Hy. Chu Hy đã nghe nói về Lương Thế Vinh, không những nổi tiếng về văn chương âm nhạc, mà còn có tri thức uyên bác về khoa học, vì vậy đã thách đố Thế Vinh cân một con voi.
“Trạng lường” sai người dắt voi xuống chiếc thuyền lớn đang neo tại bờ sông, đợi con voi đứng yên rồi sai người đánh dấu mép nước trên mạn thuyền rồi lại dắt voi lên bờ. Sau đó, ông ra lệnh đổ đá xuống thuyền, cho đến khi thuyền chìm xuống ngang mực nước được đánh dấu cũ. Việc còn lại, ông chỉ cần cân số đá là tính toán được trọng lượng của voi.
Chu Hy thán phục ông nhưng bề ngoài vẫn tỏ vẻ chưa tin muốn thử tài trạng thêm. Chu Hy xé một tờ giấy trong cuốn sách dày, nhờ đo xem tờ giấy dày bao nhiêu. Tờ giấy quá mỏng, mà các nấc trên thước thì vừa lớn vừa không rõ. Lương Thế Vinh nghĩ ngay ra cách lấy thước đo chiều dày cả cuốn sách rồi chia cho số tờ là ra kết quả, Chu Hy ngửa mặt lên trời than: “Nước Nam quả có lắm người tài!”
Sau khi đỗ đạt, Lương Thế Vinh ra làm quan 32 năm, nổi tiếng thanh liêm, chính trực. Ông làm ở Viện hàn lâm, thăng đến chức Hàn lâm thị đứng đầu Viện hàn lâm.
Khi làm quan, Lương Thế Vinh đã nhận định về tình hình quan chức và nhấn mạnh: Việc yên hay loạn là do các quan. Ông cũng đề xuất với nhà vua, cần khảo tích xem rõ đúng sai, nắm chắc các quan, đã nắm chắc các quan thì chính sự không thể sai lầm, tệ xấu bỏ được, tất dân được nhờ.
Lương Thế Vinh nổi tiếng với tài năng toán học. Ông đã biên soạn cuốn sách Đại thành Toán pháp, được xem là cuốn sách giáo khoa toán đầu tiên ở nước ta. Thời Lương Thế Vinh, các công cụ tính toán ở Việt Nam rất nghèo nàn, thô sơ. Thời đó, mọi người chủ yếu tính toán bằng cách “bấm đốt ngón tay”, hoặc dùng sợi dây với những nút thắt làm công cụ đếm. Ông đã sáng chế ra bàn tính gẩy cho người Việt, lúc đầu làm bằng đất rồi bằng trúc, bằng gỗ, sơn màu khác nhau, đẹp và dễ tính, dễ nhớ.
Thú vị hơn là, nhà toán học Alexei Volko đã sử dụng ngôn ngữ toán học hiện đại để diễn giải các phép toán trong Đại thành toán pháp. Theo đó, Đại thành toán pháp có bao gồm các phép toán, thuật giải và kết quả số. Nội dung các bài toán bao gồm, bình phân và sai phân, tính diện tích thể tích, tam giác đồng dạng…
Ngoài việc nổi danh là nhà toán học, ông cũng nổi tiếng là nhà nghiên cứu tôn giáo, nghệ thuật với nhiều tác phẩm giá trị như Hý phường phả lục (nghiên cứu về Chèo), Thiền môn khoa giáo (còn gọi là Thích điển Giáo khoa).
Trạng nguyên Lương Thế Vinh mất tại quê nhà ngày 26/8 năm Bính Thìn (1496), thọ 55 tuổi. Khi ông qua đời, vua Lê Thánh Tông rất thương tiếc và đã viết một bài thơ khóc Trạng:
Chiếu thư thượng đế xuống đêm qua
Gióng khách chương đài kiếp tại nhà
Cẩm tú mấy hàng về động ngọc
Thánh hiền ba chén ướt hồn hoa
Khí thiên đã lại thu sơn nhạc
Danh lạ còn truyền để quốc gia
Khuất ngón tay than tài cái thế
Lấy ai làm Trạng nước Nam ta
Ngọc Mai.